Грег Хеффли с легкостью признает, что ему не везет в жизни, и это было заметно в каждой его попытке устроить хоть какое-то развлечение. Упущенные возможности и обидные прозвища, такие как "слабака", стали его постоянными спутниками. Однако, несмотря на все трудности, он не терял надежды. В этот раз его мечта о самой ожидаемой встрече...